رنگدانه های دیازو

رنگدانه های دیازو

رنگدانه های آزو بیشترین حجم تولید شیمی رنگ امروز را دربر دارند و اهمیت نسبی آن‌ها حتی ممکن است در آینده افزایش یابد. آنها نقش مهمی در اداره بازار رنگ و چاپ دارند. این رنگها از یک روش ساده دیازوتیزاسیون و جفت شدن سنتز می شوند. مسیرها و اصلاحات مختلفی برای به دست آوردن خواص رنگی، عملکرد و اندازه ذرات رنگ مورد نظر برای پراکندگی بهتر انجام می شود.
رنگ های دیازو پرمصرف ترین رنگ ها هستند و بیش از 60 درصد کل رنگ ها را تشکیل می دهند. تقریباً 70 درصد رنگ‌های مورد استفاده در صنعت را رنگ‌های دیازو تشکیل می‌دهند. رنگ‌های دیازو مهم‌ترین رنگ‌های مصنوعی هستند که به طور گسترده در صنایع نساجی، چاپ، کاغذسازی و غیره استفاده می‌شوند. همچنین اثرات مضر رنگ‌های آزو بر روی انسان و آبزیان، درخواست‌های فوری برای تصفیه پساب‌های حاوی رنگ‌های آزو را برانگیخته است. 

طبقه بندی رنگهای آزو بر اساس شماره گروه بندی آزو

رنگ‌های آزو بر اساس تعداد پیوندهای آزو که در مولکول یکسان رنگ مانند مونوآزو، دیازو، تری‌سازو، پلی‌آزو و آزوئیک هستند، توزیع می‌شوند. در سیستم شاخص رنگ (CI)، رنگ‌های آزو با اعدادی از 11000 تا 39999 مطابق با ساختار شیمیایی عرضه می‌شوند. عدد شاخص رنگ که توسط انجمن رنگرزان ایجاد شده است، برای طبقه بندی رنگ استفاده می شود.

دیازو

به طور کلی رنگ های دیازو دارای دو گروه نیتروژنی هستند که طبق سه روش زیر بدست می آیند.

دیازوی اولیه

سنتز این نوع رنگ با واکنش جفت شدن دو مول دی آزوئیک اسید در یک ترم جفتی انجام شد. در سطح جهانی، این رنگ ها مشتقات رزورسینول و m-phenylenediamine هستند، آنها قهوه ای، سبز، آبی مات و سیاه هستند.

دیازوئیک ثانویه متقارن

همچنین این نوع با توجه به تعداد کم رنگ های اسیدی و رنگرزی دارای تعداد زیادی رنگ مستقیم است. آنها از دی آمینی مشتق می شوند که دو بار دیازوتیزه می شود و با اصطلاحات یکسان یا متفاوت ترکیب می شود.

دیازوئیک ثانویه نامتقارن

این نوع رنگ با جفت شدن یک آمینو آزوئیک اسید با یک جفت کننده فنلی سنتز می شود.

خواص شیمیایی رنگهای دیازو

واکنش پذیری

در میان واکنش های افزودنی گروه دیازو، هیدروژناسیون منجر به هیدرازو بنزن و اکسیداسیون توسط پراکسید هیدروژن و پراسیدهایی که ترکیب را تقویت می کنند است. فراوانی ارتعاش پیوند نیتروژنی برخی از آنها ترکیبات آزو بین 1630-1575 عکس سانتی متر گزارش شده است. این فراوانی ممکن است در مورد وجود مشتقات آزو نامتقارن وجود نداشته باشد. به طور کلی، واکنش پذیری یک رنگ به ساختار بخش واکنش پذیر آن بستگی دارد. دی کلروتریازین ها بیشترین واکنش را دارند و به دنبال آن دی یا تترافلوروپیریمیدین ها و دی کلروکینوکسالین ها و به دنبال آن مونوفلوروتریازین ها قرار می گیرند. 

رنگ‌های با واکنش‌پذیری متوسط ​​توسط وینیل سولفون‌ها، رنگ‌های دو عملکردی مونوکلروتریازین/وینیل سولفون نشان داده می‌شوند. در مرحله بعد، اکسی متیل کلروتریازین های مشتق شده از ساختار آمینوکلروتریازین ها با واکنش پذیری کم یافت می شوند. در نهایت، تری کلروپیریمیدین ها کمترین واکنش را دارند.
ذات قدرت جذب یک رنگ بر روی سطح تکیه گاه نساجی، بسته به بخش واکنشی رنگ مورد مطالعه است.

ایزومریسم  Z/E

مولکول آزوبنزن دو شکل ایزومری Z و E را می پذیرد. شکل E که ناپایدار است، از شکل ترانس با فوت ایزومریزاسیون به دست می آید.
به طور کلی، ایزومریزاسیون فرآیندی است که طی آن یک مولکول به مولکول دیگری تبدیل می‌شود که دقیقاً اتم‌های مشابهی دارد، اما اتم‌ها چینش متفاوتی دارند. در برخی از مولکول ها و تحت شرایط خاص، ایزومریزاسیون خود به خود اتفاق می افتد. کلید کاربردهای جالب آزوبنزن، ایزومریزاسیون پیوند آزو بین پیکربندی E پایدارتر از نظر حرارتی و شکل Z ناپایدار است.
در یک محیط اسیدی، دو شکل ترانس و سیس آزوبنزن ها باعث تشکیل اسیدهای مزدوج با ترکیب متفاوت می شوند. به همین معنا، مهاجرت آمینو-آزوبنزن ها یک توتومر آمونیوم-آزونیوم پایدار در رزونانس می دهد. توتومریسم آزو فنل کینون هیدرازون پدیده شناخته شده در مورد آزوبنزن های جایگزین شده با آزو در ارتو یا پارا در یک قسمت آزو است.

سنتز رنگ آزو با واکنش  گوالد

این واکنش در زمینه های مختلفی مانند آنالوگ های پپتید، رنگ ها و مواد الکترونیکی کاربرد دارد. کربوهیدرات های مزدوج، مواد شیمیایی کشاورزی، داروها/زیست پزشکی، استادان نیشکر، و غیره کاربرد دارد. تراکم بنزو تیوفن-3، دی اکسید با اتیل سیانواستات متعاقبا با استفاده از نیتروزیل سولفوریک اسید دیازوتیز شد و با آرآمین سولفوریک جایگزین شد

کاربردهای رنگدانه های دیازو

این رنگدانه‌ها متنوع‌ترین گروه از همه رنگ‌های مصنوعی هستند و به طور گسترده در زمینه‌های داروسازی، پلاستیک، پزشکی خواب‌، سرطان سلول‌های زنده و فعالیت‌های دارویی، بیولوژیکی، در کاربردهای با تکنولوژی بالا مانند لیزر و سیستم های نوری، چاپگرهای انتقال حرارتی و سلول های سوختی استفاده می‌شوند. همچنین این رنگدانه ها به سلول های خورشیدی، فتودینامیک تراپی، شاخص های متالوکرومی، رنگرزی منسوجات، چرم، کاغذ، مواد غذایی، لوازم آرایشی و دارویی حساس هستند. این رنگدانه‌ها همچنین در تعدادی از واکنش‌های بیولوژیکی مانند مهار DNA، سنتز RNA و پروتئین، سرطان‌زایی و تثبیت نیتروژن نقش دارند.

علاوه بر این، رنگدانه‌های دیازو با پایداری فیزیکوشیمیایی و خواص نوری با کاربردهای مختلف در کریستال‌های مایع و نانولوله‌ها مشخص می‌شوند. در سال های اخیر، رنگدانه های دیازو عامل دار حاوی ترکیبات هتروسیکلیک آروماتیک به دلیل طیف گسترده رنگ، درخشندگی، سادگی ساخت و عملکرد خوب رنگرزی، توجه روزافزونی را به خود جلب کرده اند.