نیترو پارافین ها | قیمت | دمیرکو

نیتروپارافین ها

نیتروپارافین ها (یا نیتروآلکان ها) مشتقاتی از آلکان ها هستند که در آنها یک یا چند هیدروژن با گروه نیترو الکترونگاتیو که از طریق نیتروژن به کربن متصل می شود، جایگزین می شود. نیتروپارافین ها با نیتریت های آلکیل، RONO، که استرهای اسید نیتروژن هستند، ایزومر هستند. نشان داده شده است که گروه نیترو در یک نیتروپارافین در مورد محور پیوند R-N متقارن است.

نیتروپارافین ها به عنوان اولیه، RCH2NO2، ثانویه، R2CHNO2، و ثالثیه، R3CNO2 طبقه بندی می شوند، طبق همان قراردادی که برای الکل ها استفاده می شود. نیتروپارافین های اولیه و ثانویه در حالت تعادل تومریک با فرم های انولیک یا اسیدی وجود دارند.

نیتروپارافین ها به عنوان مشتقات هیدروکربن های مربوطه با استفاده از پیشوند "نیترو" برای تعیین گروه NO2، به عنوان مثال، 1،1-دی نیترواتان، CH2CH(NO2)2 نام گذاری می شوند. نمک‌های به‌دست‌آمده از نیتروپارافین‌ها و به‌اصطلاح اسیدهای نیترونیک یکسان هستند و ممکن است به‌عنوان مشتقاتی از نمک سدیم a-nitromethane یا methanenitronate سدیم نام‌گذاری شوند.

مشخصات فیزیکی

بیشتر پلی نیتروپارافین ها جامدات کریستالی بی رنگ یا موم مانند در دمای اتاق یا نزدیک به آن هستند. آنها در آب و آلکان ها نامحلول هستند اما در اکثر حلال های آلی دیگر محلول هستند. مونونیترو پارافین های پایینی مایعات بی رنگ و متراکم با بوی ملایم هستند. نقطه جوش مونونیترو پارافین ها بسیار بالاتر از نقطه جوش نیترات های ایزومر است. به عنوان مثال، نقطه جوش نرمال نیترومتان 101.2 درجه سانتیگراد است، در حالی که متیل نیترات 12- درجه سانتیگراد است. این پدیده ممکن است تا حد زیادی به پیوند هیدروژنی بین مولکولی نسبت داده شود.

پیکربندی مولکولی گروه C-NO2 در نیترومتان با روش های پراش الکترونی تعیین شده است (8). این داده ها نشان می دهد که اتم نیتروژن و اتم های متصل به آن در یک صفحه قرار دارند و زاویه پیوند O-N-O ( 3 + 127درجه) بزرگتر از زوایای پیوند C-N-O ( 116 + 3درجه) است. گسترش زاویه پیوند O-N-O فراتر از 120 درجه به دفع اتم های اکسیژن با بار منفی در سیستم بسیار قطبی نسبت داده می شود. بیشتر ترکیبات آلی، از جمله هیدروکربن‌های معطر، الکل‌ها، استرها، کتون‌ها، اترها و اسیدهای کربوکسیلیک با نیتروپارافین‌ها قابل اختلاط هستند در حالی که آلکان‌ها و سیکلوآلکان‌ها حلالیت محدودی دارند.

نیتروپارافین های پایینی حلال های عالی برای پوشش مواد، موم ها، رزین ها، صمغ ها و رنگ ها هستند. ویژگی های حرارتی نیتروپارافین های بالاتر کاملاً متفاوت از نیترو متان است. نیتروپروپان ها تقریباً دو برابر گرمای نیترومتان در هنگام سوختن در هوا یا اکسیژن ایجاد می کنند. هنگامی که تنها منبع اکسیژن موجود در مولکول است، نیتروپروپان ها تنها 20 درصد به اندازه نیترومتان در هنگام سوختن انرژی تولید می کنند.

خواص شیمیایی

توتومریسم

مونونیترو پارافین های اولیه و ثانویه مواد اسیدی هستند که با اسیدهای نیترونیک خود در تعادل تومریک وجود دارند. ایزومر نیترو ضعیف اسیدی است. ایزومر اسید نیترونیک (شکل اسیدی) بسیار اسیدی تر است.

مخلوط تعادلی ایزومرها معمولاً حاوی نسبت بسیار بالاتری از ترکیب نیتروی واقعی است. تعادل برای هر سیستم ایزومری تحت تاثیر قدرت دی الکتریک و ویژگی های گیرنده هیدروژن محیط حلال است. شکل اسید به سرعت توسط بازهای قوی حل و خنثی می شود و واکنش های رنگی مشخصی را با کلرید آهن ایجاد می کند. پلی نیتروپارافین ها اسیدهای قوی تری نسبت به مونونیترو پارافین های مربوطه هستند.

بنابراین 1،1-دی نیترواتان دارای ثابت یونیزاسیون 5.6 * 10-5 درجه در آب در دمای 20 درجه سانتیگراد است. تری نیترومتان یک اسید قوی معمولی با ثابت یونیزاسیون در محدوده 0.1 تا 0.01 درجه است. خنثی سازی این مواد به سرعت اتفاق می افتد و ممکن است به راحتی تیتر شوند. علاوه بر خنثی سازی، اثر طولانی مدت معرف های قلیایی می تواند اکسیداسیون - کاهش و تجزیه گسترده را تحت تأثیر قرار دهد.

1،1-دی نیترو پارافین ها و تری نیترومتان نسبت به ترکیبات مونونیترو در طول خنثی سازی و بازسازی بعدی پایدارتر هستند و بنابراین شرایط آزمایشی دقیق تر مجاز است. اسیدی شدن نمک های مونونیترو پارافین بلافاصله اسید نیترونیک را می دهد. بسیاری از اسیدهای نیترونیک جدا شده و به عنوان جامدات کریستالی ذخیره شده اند.

در محلول، یک اسید نیترونیک یا به آهستگی به شکل نیترو پایدارتر خود ایزومر می‌شود و یا دچار تغییر شکل غیرقابل برگشتی می‌شود. ایزومریزاسیون به قدری آهسته اتفاق می افتد که می توان آن را با روش های هدایت سنجی یا هالومتریک اندازه گیری کرد.

هیدرولیز اسیدی

با اسیدهای معدنی غلیظ داغ، نیتروپارافین های اولیه یک اسید چرب و یک نمک هیدروکسی آمین تولید می کنند. اگر از اسید بی آب و دماهای پایین تر استفاده شود، هیدروکسامیک اسید میانی را می توان بازیابی کرد.