گلیسین

گلیسین یک اسید آمینه است که دارای یک اتم هیدروژن به عنوان زنجیره جانبی آن است. این ساده ترین اسید آمینه پایدار است (اسید کاربامیک ناپایدار است)، با فرمول شیمیایی NH2-CH2-COOH. گلیسین یکی از اسیدهای آمینه پروتئین زا است. توسط همه کدون هایی که با GG شروع می شوند (GGU, GGC, GGA, GGG) کدگذاری می شود. گلیسین به دلیل فرم فشرده آن جزء لاینفک تشکیل مارپیچ های آلفا در ساختار پروتئین ثانویه است. به همین دلیل، فراوان ترین آمینو اسید موجود در مارپیچ های سه گانه کلاژن است. گلایسین همچنین یک انتقال دهنده عصبی بازدارنده است - تداخل با آزاد شدن آن در طناب نخاعی (مانند عفونت کلستریدیوم تتانی) می تواند به دلیل انقباض بدون مهار عضلانی باعث فلج اسپاستیک شود.

این تنها اسید آمینه پروتئین زا غیر کایرال است. به دلیل حداقل زنجیره جانبی آن که تنها یک اتم هیدروژن دارد، می تواند در محیط های آب دوست یا آبگریز قرار گیرد.
گلیسین در سال 1820 توسط شیمیدان فرانسوی هنری براکونو هنگامی که ژلاتین را با جوشاندن آن با اسید سولفوریک هیدرولیز کرد، کشف شد.او در ابتدا آن را "شکر ژلاتین" نامید،  اما شیمیدان فرانسوی ژان باپتیست بوسینگو نشان داد که حاوی نیتروژن است.دانشمند آمریکایی Eben Norton Horsford، که در آن زمان شاگرد شیمیدان آلمانی Justus von Liebig بود، نام "گلیکوکول" را پیشنهاد کرد؛  با این حال، شیمیدان سوئدی برزلیوس نام ساده تر "گلیسین" را پیشنهاد کرد.این نام از کلمه یونانی γλυκύς "طعم شیرین" گرفته شده است(که همچنین به پیشوندهای glyco- و gluco- مانند گلیکوپروتئین و گلوکز مرتبط است). در سال 1858، شیمیدان فرانسوی آگوست کاهورز تعیین کرد که گلیسین یک آمین اسید استیک است.

تولید

اگرچه گلیسین را می توان از پروتئین هیدرولیز شده جدا کرد، این مسیر برای تولید صنعتی استفاده نمی شود، زیرا می توان آن را با سنتز شیمیایی راحت تر ساخت. دو فرآیند اصلی آمیناسیون اسید کلرواستیک با آمونیاک، دادن گلیسین و کلرید آمونیوم،  و سنتز اسید آمینه Strecker، که روش اصلی مصنوعی در ایالات متحده و ژاپن است. سالانه حدود 15 هزار تن از این طریق تولید می شود.گلیسین همچنین به عنوان یک ناخالصی در سنتز EDTA تولید می شود که از واکنش های محصول مشترک آمونیاک ناشی می شود.

غذاهای حیوانی و انسانی

گلیسین به دلیل ارزش غذایی آن به طور گسترده در غذاها استفاده نمی شود در عوض نقش گلیسین در شیمی مواد غذایی به عنوان یک طعم دهنده است. شیرینی ملایمی دارد و با مزه ساخارین مقابله می کند. همچنین دارای خواص نگهدارنده است، شاید به دلیل کمپلکس شدن آن با یون های فلزی. مجتمع های متال گلیسینات، به عنوان مثال. مس (II) گلیسینات به عنوان مکمل برای خوراک دام استفاده می شود.

مواد اولیه شیمیایی

گلیسین یک واسطه در سنتز انواع محصولات شیمیایی است. در ساخت علف‌کش‌های گلیفوسیت،  ایپرودیون، گلیفوسین، ایمی پروترین و اگلینازین استفاده می‌شود.از آن به عنوان یک واسطه دارویی مانند تیامفنیکل استفاده می شود

تحقیقات آزمایشگاهی

گلایسین جزء مهمی از برخی محلول‌های مورد استفاده در روش SDS-PAGE برای آنالیز پروتئین است. این به عنوان یک عامل بافر عمل می کند، PH را حفظ می کند و از آسیب نمونه در طول الکتروفورز جلوگیری می کند. گلیسین همچنین برای حذف آنتی‌بادی‌های برچسب‌دار پروتئین از غشاهای وسترن بلات استفاده می‌شود تا بتوان پروتئین‌های متعدد مورد علاقه را از ژل SDS-PAGE بررسی کرد. این اجازه می دهد تا داده های بیشتری از یک نمونه گرفته شود، قابلیت اطمینان داده ها افزایش می یابد، میزان پردازش نمونه و تعداد نمونه های مورد نیاز کاهش می یابد. این فرآیند به عنوان stripping شناخته می شود.

حضور در فضا

وجود گلیسین در خارج از زمین در سال 2009 بر اساس تجزیه و تحلیل نمونه هایی که در سال 2004 توسط فضاپیمای ناسا Stardust از دنباله دار Wild 2 گرفته شده بود و متعاقباً به زمین بازگشته بود تأیید شد. گلایسین قبلاً در شهاب سنگ مورچیسون در سال 1970 شناسایی شده بود. کشف گلیسین در فضای بیرونی، فرضیه به اصطلاح نرم-پانسپرمی را تقویت کرد، که ادعا می کند "بلوک های سازنده" زندگی در سراسر جهان گسترده است.در سال 2016، کشف گلیسین در دنباله‌دار 67P/Churyumov–Gerasimenko توسط فضاپیمای روزتا اعلام شد.

کشف گلیسین در خارج از منظومه شمسی در محیط بین ستاره ای مورد بحث بوده است در سال 2008، موسسه ماکس پلانک برای نجوم رادیویی خطوط طیفی یک پیش‌ساز گلیسین (آمینو استونیتریل) را در مولکول بزرگ هیمت، یک ابر گازی غول‌پیکر در نزدیکی مرکز کهکشانی در صورت فلکی قوس کشف کرد

منابع غذایی گلیسین

غذا گرم/100 گرم
تنقلات، پوست گوشت خوک 11.04
آرد کنجد (کم چرب) 3.43
نوشیدنی ها، پودر پروتئین (بر پایه سویا) 2.37
دانه ها، کنجاله دانه گلرنگ، تا حدی بدون چربی 2.22
گوشت، گاومیش کوهان دار، گوشت گاو و دیگران (قطعات مختلف) 1.5-2.0
دسرهای ژلاتینی 1.96
دانه ها، هسته کدو و کدو حلوایی 1.82
بوقلمون همه طبقات پشت و گوشت و پوست 1.79
مرغ، جوجه های گوشتی یا سرخ کن، گوشت و پوست 1.74
گوشت خوک، چرخ شده، 96% بدون چربی / 4% چربی، پخته شده، خرد شده 1.71
چوب بیکن و گوشت گاو 1.64
بادام زمینی 1.63
سخت پوستان، خرچنگ خاردار 1.59
ادویه، دانه خردل، آسیاب شده 1.59
سلامی 1.55
آجیل، کره، خشک شده 1.51
ماهی، سالمون، صورتی، کنسرو شده 1.42
بادام 1.42
ماهی، ماهی خال خالی 0.93
غلات آماده مصرف گرانولا خانگی 0.81
تره فرنگی، (قسمت پیاز و برگ پایین)، یخ زده 0.7
پنیر، پارمزان رنده شده 0.56
سویا سبز پخته آب پز بدون نمک 0.51
نان، پروتئین (شامل گلوتن) 0.47
تخم مرغ کامل پخته سرخ شده 0.47
لوبیا سفید دانه بالغ پخته آب پز با نمک 0.38
عدس، دانه های رسیده، پخته، آب پز، با نمک 0.3