اسید سیتریک

اسید سیتریک

نام سیستماتیک: 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
فرمول تجربی C6H8O7:
جرم مولی: 192.13 گرم بر مول
ظاهر :جامد سفید کریستالی

خواص

چگالی و فاز 1.665 g/cm³
حلالیت در آب 133 گرم در 100 میلی لیتر (20 درجه سانتیگراد)
نقطه ذوب: 153 درجه سانتی گراد (307.4F، 426 K)
نقطه جوش :در 175 درجه سانتیگراد (448 K) تجزیه می شود
اسیدیته (pKa) pKa1=3.15
pKa2=4.77pKa3=6.40

خطرات:خطرات اصلی محرک پوست و چشم

داده های تکمیلی ترمودینامیکی:رفتار فاز داده ,جامد، مایع، گاز
داده های طیفی UV، IR، NMR، MS
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط سیترات سدیم، سیترات کلسیم

اسید سیتریک یک اسید آلی ضعیف است که در مرکبات یافت می شود. یک نگهدارنده طبیعی است و همچنین برای افزودن طعم اسیدی (ترش) به غذاها و نوشابه ها استفاده می شود. در بیوشیمی، به عنوان یک واسطه اسید سیتریک مهم است و بنابراین در متابولیسم تقریباً همه موجودات زنده رخ می دهد. همچنین به عنوان یک پاک کننده بی خطر برای محیط زیست عمل می کند و به عنوان یک آنتی اکسیدان عمل می کند.
اسید سیتریک در انواع میوه ها و سبزیجات وجود دارد، اما بیشترین غلظت آن در لیمو و لیموترش است، جایی که می تواند تا 8 درصد از وزن خشک میوه را تشکیل دهد.

خواص در دمای اتاق، اسید سیتریک یک پودر کریستالی سفید است. می تواند به صورت بی آب (بدون آب) یا به صورت مونوهیدرات که حاوی یک مولکول آب برای هر مولکول اسید سیتریک است وجود داشته باشد. شکل بی آب از آب گرم متبلور می شود، در حالی که مونوهیدرات زمانی تشکیل می شود که اسید سیتریک از آب سرد متبلور شود. مونوهیدرات را می توان با حرارت دادن آن در دمای بالای 74 درجه سانتیگراد به فرم بی آب تبدیل کرد.
از نظر شیمیایی، اسید سیتریک دارای خواص سایر اسیدهای کربوکسیلیک است. هنگامی که در دمای بالای 175 درجه سانتیگراد گرم می شود، از طریق از دست دادن دی اکسید کربن و آب تجزیه می شود.

تاریخ کشف اسید سیتریک را به جابر ابن حیان (جبر) کیمیاگر اسلامی قرن هشتم نسبت داده اند. دانشمندان قرون وسطا در اروپا از ماهیت اسیدی آب لیمو و لیموترش آگاه بودند. چنین دانشی در دایره المعارف قرن سیزدهم Speculum Majus (آینه بزرگ) که توسط وینسنت بووا گردآوری شده است، ثبت شده است. اسید سیتریک اولین بار در سال 1784 توسط شیمیدان سوئدی کارل ویلهلم شیله جدا شد که آن را از آب لیمو متبلور کرد. تولید اسید سیتریک در مقیاس صنعتی در سال 1860 بر اساس صنعت میوه مرکبات ایتالیا آغاز شد.
در سال 1893، سی وهمر کشف کرد که قالب پنی سیلیوم می تواند اسید سیتریک را از شکر تولید کند. با این حال، تولید میکروبی اسید سیتریک از نظر صنعتی اهمیت پیدا نکرد تا اینکه جنگ جهانی اول، صادرات مرکبات ایتالیا را مختل کرد. در سال 1917، جیمز کوری، شیمیدان مواد غذایی آمریکایی، کشف کرد که سویه های خاصی از کپک Aspergillus niger می توانند تولیدکنندگان اسید سیتریک کارآمد باشند و فایزر دو سال بعد تولید در سطح صنعتی را با استفاده از این روش آغاز کرد.

تولید در این روش تولید، که هنوز هم راه اصلی صنعتی برای اسید سیتریک استفاده می‌شود، کشت‌های آسپرژیلوس نایجر برای تولید اسید سیتریک از ساکارز تغذیه می‌شوند. پس از فیلتر شدن قالب از محلول حاصل، اسید سیتریک با رسوب آن با آهک (هیدروکسید کلسیم) جدا می شود تا نمک سیترات کلسیم به دست آید که از آن اسید سیتریک با تیمار اسید سولفوریک بازسازی می شود.
از طرف دیگر، اسید سیتریک گاهی اوقات با استخراج با یک محلول هیدروکربنی پایه آلی تری لوریل آمین، و سپس استخراج مجدد از محلول آلی توسط آب، از آبگوشت تخمیر جدا می شود.
چرخه کربس
اسید سیتریک یکی از مجموعه ای از ترکیبات است که در اکسیداسیون فیزیولوژیکی چربی ها، پروتئین ها و کربوهیدرات ها به دی اکسید کربن و آب نقش دارد.

این سری از واکنش‌های شیمیایی تقریباً برای تمام واکنش‌های متابولیک مرکزی است و منبع دو سوم انرژی حاصل از غذا در موجودات بالاتر است. توسط سر هانس آدولف کربس کشف شد. کربس در سال 1953 جایزه نوبل فیزیولوژی یا پزشکی را برای این کشف دریافت کرد. مجموعه ای از واکنش ها به درستی به عنوان چرخه اسید تری کربوکسیلیک شناخته می شود، اما به عنوان چرخه اسید سیتریک یا چرخه کربس نیز شناخته می شود.

افزودنی مواد غذایی

به عنوان یک افزودنی غذایی، اسید سیتریک به عنوان طعم دهنده و نگهدارنده در غذاها و نوشیدنی ها، به ویژه نوشابه ها استفاده می شود. با شماره E E330 نشان داده می شود. نمک های سیترات فلزات مختلف برای رساندن مواد معدنی به شکل بیولوژیکی موجود در بسیاری از مکمل های غذایی استفاده می شود. از خواص بافری سیترات ها برای کنترل pH در پاک کننده های خانگی و دارویی استفاده می شود.

نرم کننده آب

توانایی اسید سیتریک در کلات کردن فلزات، آن را در صابون ها و شوینده های لباسشویی مفید می کند. با کیلیت کردن فلزات در آب سخت، به این پاک کننده ها اجازه می دهد کف تولید کنند و بدون نیاز به نرم شدن آب بهتر عمل کنند. به طور مشابه، اسید سیتریک برای بازسازی مواد تبادل یونی مورد استفاده در نرم‌کننده‌های آب با حذف یون‌های فلزی انباشته‌شده به‌عنوان کمپلکس‌ سیترات استفاده می‌شود.

مواردی دیگر

ماده فعال برخی از محلول‌های تمیزکننده خانگی برای حمام و آشپزخانه است. محلولی با غلظت 6 درصد اسید سیتریک، لکه های آب سخت را بدون مالش دادن از روی شیشه پاک می کند.

اسید سیتریک معمولاً به عنوان بافر برای افزایش حلالیت هروئین استفاده می شود. کیسه های اسید سیتریک یکبار مصرف به عنوان انگیزه ای برای وادار کردن مصرف کنندگان هروئین به تعویض سوزن های کثیف خود با سوزن های تمیز در تلاش برای کاهش شیوع ایدز و هپاتیت استفاده شده است اسید های دیگری که برای هرویین استفاده می‌شوند، اسید اسکوربیک، اسید استیک و اسید لاکتیک هستند: در غیاب آنها، تزریق کننده دارو اغلب آب لیمو یا سرکه را جایگزین می‌کند.

اسید سیتریک یکی از مواد شیمیایی مورد نیاز برای سنتز HMTD است. یک ماده منفجره بسیار حساس به حرارت، اصطکاک و شوک شبیه پراکسید استون (همچنین به عنوان "مادر شیطان" شناخته می شود). به همین دلیل، خرید مقادیر زیادی اسید سیتریک ممکن است توسط برخی از دولت ها به عنوان شاخصی از فعالیت های تروریستی بالقوه تلقی شود.

همچنین می توان اسید سیتریک را به بستنی اضافه کرد تا گلبول های چربی از هم جدا شوند. می توان آن را به جای آب لیموی تازه به دستور العمل ها اضافه کرد. اسید سیتریک همراه با بی کربنات سدیم در طیف گسترده‌ای از فرمول‌های جوشان، هم برای مصرف (مانند پودرها و قرص‌ها) و هم برای مراقبت شخصی (مانند نمک حمام، دانه‌های حمام، و یک روش تمیز کردن مناسب روی گریس) استفاده می‌شود.

هنگامی که اسید سیتریک روی مو اعمال می شود، کوتیکول را باز می کند. در حالی که کوتیکول باز است، اجازه نفوذ عمیق تر به عوامل تمیز کننده را می دهد. به طور کلی در صورت انجام هر گونه رنگ کردن موی مصنوعی توصیه نمی شود، مگر اینکه بخواهید رنگ را از بین ببرید. می توان از آن در شامپو استفاده کرد. 
ایمنی
اسید سیتریک به عنوان یک اسید ایمن برای استفاده در مواد غذایی توسط تمام آژانس های نظارتی عمده ملی و بین المللی مواد غذایی شناخته شده است. به طور طبیعی تقریباً در تمام اشکال زندگی وجود دارد و اسید سیتریک اضافی به آسانی متابولیزه شده و از بدن دفع می شود.

جالب اینجاست که علیرغم وجود آن در بدن، عدم تحمل اسید سیتریک در رژیم غذایی شناخته شده است. اطلاعات کمی در دسترس است زیرا به نظر می رسد این بیماری نادر است، اما مانند سایر انواع عدم تحمل غذایی اغلب به عنوان یک واکنش "شبه آلرژیک" توصیف می شود.

تماس با اسید سیتریک خشک یا محلول های غلیظ می تواند منجر به تحریک پوست و چشم شود، بنابراین هنگام دست زدن به این مواد باید از لباس های محافظ استفاده کرد.